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青蒿素中的化学

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2017 年第 1 期(总第 241 期) 教育界 / EDUCATION CIRCLE 深度关注 青蒿素中的化学 广西上思县教学研究室 陆汉忠 【摘要】青蒿素是一种含过氧基团的新型的倍半萜化合物。

20世纪70年代,屠呦呦带领研究团队从中药青蒿中分离得到 抗疟有效单体,命名为青蒿素,经动物实验发现该药物对疟疾起到有效抑制的作用。

青蒿素之所以对疟疾起到有效抑制的作 用,是由于它独特的结构和化学性质。

【关键词】青蒿素; 结构; 物理性质; 化学性质 青蒿素尽管在四十多年前就有科学家研究它了,四十多年 来,它在抗疟疾上发挥了巨大作用,可是,在我国科学家屠呦 呦荣获2015年诺贝尔奖之前,很少人关注它,对它的了解也很 少。

屠呦呦获诺奖之后, 青蒿素也因此让更多普通民众所熟悉。

下面笔者对它做一些简单介绍,以帮助大家对它的认识。

一、青蒿素(Arteannuin)的化学结构 青蒿素是一种含过氧基团的新型的倍半萜化合物,是从与 青蒿同属的黄花蒿(又名臭蒿)中提取的。

图2 即 一 个 分 子 内 有 三 个 甲 基( — CH3) 和 一 个 过 氧 基 团 (---O---O---)及其他原子团,其中一个甲基连在带氧原 子的碳上。

如何将各个结构单元拼凑起来呢?科学家们根据上述结构 图 1 不同种类的青蒿 青蒿素分子的化学式为: C15H22O5。

科学家对青蒿素分子结构的确定是分段进行的。

根据红外光谱、核磁共振谱等对青蒿素分子分析及它的一 些化学反应,首先推出青蒿素分子结构中含有如下结构: 和青蒿素的稳定性,用X射线对青蒿素分子的结构进一步分析, 用直接法获得了全部非氢原子的结构信息,最后确定青蒿素的 分子结构如下图: 图 3 青蒿素分子结构 青蒿素C15H22O5的相对分子质量为: 12×15+1×22+16×5=282 (2) 青 蒿 素 中C、H、O三 种 元 素 的 质 量 比 为: (12×15) ∶ (1×22)∶(16×5)=90 ∶ 11 ∶ 40 ▲ 29

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30 ▲ 深度关注 教育界 / EDUCATION CIRCLE 2017 年第 1 期(总第 241 期) 二、青蒿素的性质 (一)物理性质 青 蒿 素 是 一 种 无 色 针 状 晶 体, 难 溶 于 水, 熔 点 156℃ ~157℃。

晶物a-环氧化合物(C15H20O4) 。

4.青蒿素与酸的反应 青蒿素加入冰醋酸-浓硫酸溶液,摇匀使之溶解,在常温 下放置16-17小时,得到呈浅棕黄色的物质五元环内酯化合物 (C14H20O3) 。

(二)化学性质(化学反应) 1.青蒿素的氢解 青蒿素用钯-碳酸钙在常温常压下催化氢化,即失去过氧 而成环氧化合物(C15H22O4) 。

【参考文献】 2.青蒿素的硼氢化钠还原 青蒿素用硼氢化钠还原得到半缩醛化合物(C15H24O5) 。

3.青蒿素与碱的反应 青蒿素在碳酸钾-甲醇溶液常温下放置1小时,得到针状结 [1]刘静明,倪慕云,樊菊芬,等.青蒿素(Arteannuin) 的结构和反应[J].化学学报,1979,37(02) : 129-143. [2]屠呦呦研究的“青蒿素”到底是个啥? [N].科学 时报,2015-10-05. [3]李英,虞佩琳,陈一心,等.青蒿素类似物的研 究—— I、还原青蒿素的醚类、羧酸酯类及碳酸酯类衍生物 的合成[J].药学学报,1981(06). 的的思维;也可进行随意性提问,使学生逐渐接近至达成要完 成的思维目标。

在提出问题后,教师对学生的回答不要急于给 出结论,要使更多的学生积极,允许学生有多种不同的解 题想法; 鼓励学生提出更好更优秀的见解。

比如在进行应用题教学时,教师可以让学生列综合式解答, 或者列分步式解答,也可以列方程式解答等,不做统一要求, 只要解答方法正确即可。

这样一来,学生的思维就会开阔,发 散思维就会越来越活跃,就不用愁数学课堂教学质量上不去。

总而言之,在初中数学课堂上,要提高数学课堂教学的有 效性,数学教师就要运用恰当、科学的教学策略,充分结合初 中生的心理特点和学科特点进行教学,从初中生的实际情况出 发,才能使初中数学课堂教学得到创新和出奇制胜,从而实现 提高初中数学课堂教学有效性的目的。

上接 28 页 现为思维视野广阔,思维呈现出多维发散状。

一题多解、一事 多写、一物多用等方式都能够培养学生的发散思维能力。

不少 心理学家认为,发散思维是创造性思维的最主要特点,是测定 创造力的主要标志之一。

要培养学生的发散思维,教师在课堂 教学就必须进行适当的引导和启发。

早在两千多年前,教育家 孔子就说过: “不愤不启,不悱不发,举一隅不以三隅反,则 不复也。

”这句话高度概括了启发式教学的教学效果。

运用这 种教学法,教师常常对学生进行合理引导,启发学生积极思考, 以求得对知识的理解和创造性运用,使学生的发散思维得到发 展。

在运用启发式教学时,教师可将一个大问题分解成若干小 问题,并列成表,使学生顺着这些小问题思路的引导进行有目 上接 27 页 展潜力巨大。

虽然广西的环境设计维加斯网址发展和教育教学研究远 远落后于国内发达地区,但是广西北部湾经济区的成立,东盟 经济一体化的加强,城市建设步伐的加快,都为维加斯网址发展 了良好的机遇和平台,也为维加斯网址教学改革了新的契机。

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人才培养与系列课程改革研究[J].高等建筑教育,2003(03) : 55-59. [4]刘向东.艺术设计人才培养机制初探[J].湖北美术学 院学报,1999(02) : 19-21. [5]马克辛.谈双轨制下的环境艺术设计教育设计人才 的“孵化”[J].美苑,2002(03) : 32-35. [6]赵琳.关于环境艺术设计维加斯网址复合型设计人才培养 的思考与实践[J].教学研究,2005(05) : 452-454. [7]吕勤智.环境艺术设计维加斯网址建设的定位[J].高等建筑 教育,1997(01) : 31-32. [8]海青.社会呼唤“多能一专”的设计艺术人才—— 对我国设计艺术教育的回顾与前瞻[J].装饰,1991(03) : 18. [9]广西壮族自治区教育厅.关于发布2015年广西普通 高校本科维加斯网址布局引导信息的通知(桂教高教〔2015〕 43号) [Z].2015. 【参考文献】 [1]张世礼.对现代环境艺术设计学科与室内设计维加斯网址 的几点粗浅认识[J].装饰,1986(04) : 40-42. [2]施慧.从构成走向环境艺术设计——设计基础语言 教程解析[J].新美术,1993(03) : 35-39. [3]辛艺峰,黄建军,熊辉.(环境)艺术设计维加斯网址的

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